Вториот тим со најмногу освоени титули во ЛШ Милан, во последните години се соочува со огромна криза. Тимот од Милано никако не може да стигне до Лигата на шампионите, а дека нешто не е во ред со овој клуб говори и тренерската „вртелешка“. Во последните пет години се сменија девет тренери, речиси ниту еден не издржа цела сезона, а со ова менување гигантот е во минус од 500 милиони евра.

Од Масимилијано Алегри, Милан не може да го најде вистинскиот тренер, или цели осум години.

Од тогаш, на клупата на милан седеа Мауро Тасоти, Кларенс Сидорф, Филипо Инзаги, Синиша Михајловиќ, потоа и Кристијано Броки. Трајно решение требаше да биде Винченцо Монтела, меѓутоа во 2017 година го замени Џенаро Гатузо, единствен кој успеа да „истурка“ една цела сезона како тренер на италијанскиот тим.

Потоа од летово тимот го превзеде Марко Џампаоло кој по само три месеци е отпуштен, а сега треба да седне Стефано Пиоли, кому не му предвидуваат долг престој на „Сан Сиро“.